Roro Mendut, wanita muda dan cantik adalah salah satu dari seluruh kekayaan Kadipaten Pati yang diboyong ke Mataram. Karena suka citanya, Sultan Agung berkenan menghadiahkan semua hasil rampasan perang itu kepada Tumenggung Wiroguno, yang berhasil memimpin penumpasan pemberontakan Kadipaten di pantai utara Jawa di abad XVII tersebut. Wiroguno tidak bisa menikmati hadiah itu sepenuhnya. Roro Mendut menolak untuk dijadikan selir. Wiroguno sangat terpukul dan harga dirinya runtuh, karena ditolak Roro Mendut. Demi menegakkan wibawa dan harga dirinya, Wiroguno menghukum Roro Mendut untuk membayar pajak yang sangat besar jumlahnya. Ternyata Roro Mendut selalu bisa memenuhinya. Caranya, dia mengisap dan menjual rokok itu di sebuah warung tertutup. Makin pendek batang rokok yang diisap, makin mahal harganya.
Suatu ketika Roro Mendut bertemu dan jatuh cinta dengan Pronocitro. Tentu saja hubungan cinta mereka terhalang oleh kungkungan Tumenggung Wiroguno. Maka Pronocitro mencari siasat dengan menghamba kepada Tumenggung Wiroguno. Pada suatu kesempatan ia mengajak Roro Mendut melarikan diri, mencari kebebasan dan kebahagiaan bersama. Tentu saja Wiroguno sangat murka. Ia bertekad menangkap Roro Mendut kembali, bukan semata-mata karena persoalan harga diri dan wibawa pribadi. Demi menegakkan citra keagungan dan kekuasaan Mataram yang jaya atas daerah Kadipaten Pati. Pronocitro dan Roro Mendut bunuh diri.Catatan
Akhir cerita ini membuat sengketa dengan penulis ceritanya. Dalam cerita rakyat aslinya memang bunuh diri yang terjadi, tapi Mangunwijaya membuat akhiran terbuka yang diharapkan menjadi lambang perlawanan dan optimisme.
